Endlessly reiškia "be galo" arba "nesibaigiančiai". Tai žodis, kuris pabrėžia tęstinumą ir beribiškumą.
Šioje dainoje Selena naudoja "endlessly" norėdama išreikšti savo svajonių ir meilės gilumą bei tai, kad ji nori būti su mylimuoju amžinai. Tai suteikia dainai romantiškumo ir ilgesio jausmą.
Ši daina – tai jausminga baladė apie slaptą meilę ir svajones. Selena dainuoja apie bemieges naktis, praleistas galvojant apie mylimą žmogų, ir viltį, kad jausmai yra abipusiai. Dainos žodžiuose jaučiamas nedrąsumas ir klausimai sau: „Wonder if you ever see me... If you looked in my eyes, would you see what's inside?“ (Ar kada nors mane matai... Jei pažvelgtum man į akis, ar pamatytum, kas viduje?).
Tačiau dainos pabaigoje svajonė netikėtai virsta realybe! Mylimas žmogus prieina ir ištaria žodžius „Aš tave myliu“. Dainos nuotaika pasikeičia – vietoje vienišų svajonių apie jį (dreaming of you), dabar ji svajoja kartu su juo (dreaming with you). Tai graži istorija apie tai, kaip slapta meilė gali tapti tikra.