Endlessly reiškia "be galo" arba "nesibaigiančiai". Tai žodis, kuris pabrėžia tęstinumą ir amžinumą.
Šioje dainoje Selena naudoja "endlessly" norėdama išreikšti savo svajonių ir meilės gilumą bei tai, kad jos jausmai ir mintys apie mylimąjį niekada nesibaigia. Tai suteikia dainai romantiškumo ir ilgesio atspalvį.
Ši daina – tai jausminga baladė apie slaptą meilę ir svajones. Selena dainuoja apie bemieges naktis, praleistas galvojant apie mylimą žmogų, ir viltį, kad jausmai yra abipusiai. Dainos žodžiuose jaučiamas nedrąsumas ir klausimai sau: „Wonder if you ever see me... If you looked in my eyes, would you see what's inside?“ (Ar kada nors mane matai... Jei pažvelgtum man į akis, ar pamatytum, kas viduje?).
Tačiau dainos pabaigoje svajonė netikėtai virsta realybe! Mylimas žmogus prieina ir ištaria žodžius „Aš tave myliu“. Dainos nuotaika pasikeičia – vietoje vienišų svajonių apie jį (dreaming of you), dabar ji svajoja kartu su juo (dreaming with you). Tai graži istorija apie tai, kaip slapta meilė gali tapti tikra.