Sharpest Tool este o confesiune plină de sarcasm în care Sabrina Carpenter își descrie iubitul ca „nu tocmai cel mai ascuțit cuțit din sertar”. Versurile o surprind frustrată de felul în care partenerul o face să se simtă: după momente intime și promisiuni, el devine ușor distras, uituc și preferă să tacă în loc să rezolve problemele. Tăcerea devine o tactică: cu cât nu vorbesc despre ce îi doare, cu atât el rămâne în gândurile ei, obligând-o să își pună întrebări și să analizeze orice gest „printre rânduri”.
Pe un ton ironic și jucăuș, artista critică manipularea emoțională (vinovăția, telefonul întors cu ecranul în jos, găsirea „luminării” la fosta iubită) și lipsa de comunicare care transformă relația într-un labirint de incertitudini. „Dacă totul a fost doar ceva casual”, spune ea, „atunci sunt o fraieră”. Melodia este, practic, un strigăt de: „Hai să vorbim sau să punem punct!”, ambalat într-un pop catchy care te face să fredonezi chiar dacă povestea este un roller-coaster emoțional.