Undercover significa 'di nascosto' o 'in segreto', spesso associato a operazioni segrete o a qualcosa che non dovrebbe essere rivelato.
Nel contesto della canzone, la cantante usa questa parola per esprimere il suo disagio nel dover nascondere la sua relazione o il suo ruolo. Dice: "I can't keep sleeping undercover", indicando che è stanca di vivere una situazione ambigua e non riconosciuta, come se fosse una relazione clandestina o non ufficiale. È una parola che aggiunge un senso di segretezza e frustrazione alla situazione.
In questa canzone, Reneé Rapp ci trascina nel mezzo di un complicato triangolo amoroso. La narratrice è frustrata perché la persona che ama non ha ancora lasciato la sua partner. Si sente come se vivesse una relazione segreta, costretta a "dormire sotto copertura" (sleeping undercover), mentre la presenza dell'altra donna è costante e quasi spettrale. È ovunque: nell'asciugamano avvolto intorno alla sua testa e persino in un biglietto lasciato sullo specchio, un promemoria costante che lei non è l'unica.
La tensione cresce quando viene presentata semplicemente come "un'amica" (your friend), nonostante i loro momenti intimi "sul pavimento della cucina" (on the kitchen floor) e "sul retro del suo tour bus" (the back of my tour bus). Stanca di questa situazione ambigua e sentendo di aver abbassato i suoi standard (lowering standards), la narratrice pone una domanda diretta e disperata che è il cuore della canzone: "If it's you and I, then why is she still here?" (Se siamo io e te, allora perché lei è ancora qui?). È un ultimatum che chiede chiarezza e un amore senza ombre.