Sidewalk reiškia 'šaligatvis'. Nors tai yra kasdienis žodis, dainos kontekste jis įgauna ypatingą reikšmę, susijusią su prisiminimais ir praeitimi.
Šioje dainoje žodis "sidewalk" nukelia klausytoją į nostalgišką kelionę, kurioje prisimenami paprasti, bet brangūs momentai, praleisti kartu vaikštant šaligatviu. Tai simbolizuoja nekaltumą ir paprastumą, kurie buvo svarbūs dainos herojams.
Ar prisimeni, kaip ne taip seniai vaikščiodavome šaligatviu, nekalti, ir rūpinomės vienas kitu? Ši daina, „Lean On“, nukelia mus į tas dienas, kai naktys buvo šiltos, o mes – drąsūs ir jauni.
Atrodo, kad daina kalba apie praeitį ir ateitį, klausiant: „What will we do when we get old? Will we walk down the same road? Will you be there by my side?“ [Ką darysime, kai pasensime? Ar eisime tuo pačiu keliu? Ar būsi šalia manęs?] Bet svarbiausia žinutė yra apie tai, kad mums visiems reikia kažko, kuo galėtume pasikliauti. Kartojama frazė „All we need is somebody to lean on“ [Viskas, ko mums reikia, yra kažkas, kuo galėtume pasikliauti] puikiai tai apibendrina. Net ir tada, kai „All around the wind blows, we would only hold on to let go“ [Visur pučia vėjas, mes tik laikytumėmės, kad paleistume], mums reikia tos atramos. Tai daina apie ryšį ir palaikymą, kurio ieškome gyvenime.