Reckless betyr 'hensynsløs' eller 'uforsiktig'. Det er et sterkt ord som beskriver handlinger utført uten å tenke på konsekvensene, spesielt når det gjelder å skade andre.
I sangen spør Madison Beer: "How could you be so reckless with my heart?" Hun bruker ordet for å uttrykke sin smerte og forvirring over hvordan kjæresten hennes kunne behandle følelsene hennes så uforsiktig og uten omtanke, noe som førte til at hun ble såret.
Madison Beer synger om en historie hun hater å fortelle, men som hun deler for å takle smerten. Sangen handler om et svik der kjæresten hennes lovet at det ikke var noen andre, men så dro han til en annen jente.
Hun husker fortsatt brevet han skrev, hvor han sa at hun var den eneste jenta han noen gang ville ha i livet sitt. Nå innser hun at vennene hennes hadde rett. Hun er såret og forvirret over hvordan han kunne være så «reckless with my heart» [uforsiktig med hjertet mitt], og behandle følelsene hennes som et hotell han sjekker inn og ut av.