Somber significa 'sombrio', 'melancólico' ou 'triste'. É uma palavra que descreve um estado de espírito ou uma atmosfera de seriedade e tristeza.
Na música, o cantor diz: "I've never been a somber soul" (Eu nunca fui uma alma sombria), indicando que ele geralmente não é uma pessoa triste, mas a situação atual o deixou assim. É uma palavra mais formal e expressiva do que simplesmente 'sad', o que a torna interessante e memorável.
Em "Whiskey Sour", Kane Brown nos leva para dentro da mente de alguém que está tentando superar um amor que parecia destinado ao altar. Ele canta sobre como estavam "two heartbeats away from wedding rings and a pretty ballgown dress" [a dois batimentos cardíacos de anéis de casamento e um lindo vestido de baile], planejando o futuro, mas tudo desmoronou em um mês. É a história de um coração partido que se recusa a aceitar o fim, mesmo quando a outra pessoa já seguiu em frente.
A música é um mergulho na solidão e na busca por respostas. O narrador encontra consolo (ou a falta dele) em um "whiskey sour" [uísque sour] no bar, depois do expediente, questionando "how can I get over if the love was never ours?" [como posso superar se o amor nunca foi nosso?]. Ele relembra a primeira vez que a ex-parceira pediu a bebida para ele e disse que o amava, mas agora se pergunta se "was it ever true?" [foi alguma vez verdade?]. A dor é tão real que ele confessa que o uísque, que deveria ajudar, "it's harder when it always tastes like you" [é mais difícil quando sempre tem o seu gosto]. É uma canção sobre a dificuldade de deixar ir e a luta interna entre ligar novamente ou tentar seguir em frente.