Whistle betyder 'vissla'. Det är ett ord som kanske inte är superovanligt, men i den här låten får det en speciell betydelse som är central för berättelsen.
I "500 Miles" är visslingen från tåget inte bara ett ljud, utan en symbol för avsked och avstånd. Den representerar den sista chansen att hinna med tåget och den smärtsamma insikten att någon är borta. Att höra visslingen på hundra mils avstånd understryker ensamheten och längtan efter hem.
Följ med på en tågresa långt, långt hemifrån! I "500 Miles" målar Justin Timberlake och hans medmusiker upp en bild av avsked och längtan. Sången börjar med det melankoliska ljudet av en tågvissla som ekar i fjärran, ett tecken på att någon har gett sig av. Repetitionen av "a hundred miles" (hundra miles) bygger upp en känsla av ett oändligt avstånd som växer för varje sekund.
Resan är inte bara lång, den är också fylld av svårigheter. Sångaren befinner sig 500 miles (cirka 800 kilometer) hemifrån, utan pengar eller ens en skjorta på kroppen. Textraderna "Not a shirt on my back / Not a penny to my name" (Ingen skjorta på ryggen / Inte ett öre på fickan) avslöjar en djup fattigdom och förtvivlan. Det är en hjärtskärande berättelse om någon som känner att de inte kan återvända hem i sitt nuvarande skick, fast på en resa utan ett tydligt mål.