Whistle znamená 'pískať' alebo 'pískanie'. V kontexte piesne sa odkazuje na zvuk, ktorý vydáva vlak, keď prechádza okolo.
Je to zaujímavé slovo, pretože nie je tak bežné v každodenných piesňach a evokuje silný obraz vzdialenosti a cestovania, čo je ústredná téma piesne "500 Miles".
Priprav sa na cestu s touto klasickou americkou folkovou piesňou v podaní Justina Timberlakea, Carey Mulligan a Starka Sandsa. Skladba „500 Miles“ ťa vezme na cestu vlakom, ďaleko od domova. Predstav si, že sedíš vo vlaku a počuješ, ako jeho píšťala znie na sto míľ ďaleko – to je zvuk odchodu a vzdialenosti, o ktorej spieva rozprávač.
Cesta však nie je len o vzdialenosti. Rozprávač je na tom zle, nemá „ani košeľu na chrbte, ani cent vo vrecku“. Cíti, že v takomto stave sa nemôže vrátiť domov. Pieseň tak zachytáva pocit odlúčenia a hrdosti, ktorá bráni v návrate, kým sa veci nezlepšia. Je to silný príbeh o túlaní sa, chudobe a nádeji na lepšiu budúcnosť.