Penny reiškia 'skatikas' – mažiausia piniginė moneta. Nors tai kasdienis žodis, dainos kontekste jis įgauna ypatingą prasmę.
Dainoje dainuojama: "Not a penny to my name" (Neturiu nė skatiko). Tai pabrėžia dainos herojaus beviltišką finansinę padėtį ir tai, kad jis negali grįžti namo, nes neturi pinigų. Šis žodis puikiai atspindi dainos liūdesį ir sunkumus.
Ši daina – tai kelionės ir ilgesio baladė, pasakojanti apie žmogų, traukiniu paliekantį namus. Jau pačioje pradžioje girdime traukinio švilpuką, aidintį per atstumą – tai ženklas, kad keliautojas tolsta vis labiau ir labiau. Pasikartojanti frazė „šimtas mylių“ pabrėžia didėjantį atstumą, kol galiausiai paaiškėja, kad dainos herojus atsidūrė už penkių šimtų mylių nuo savo namų.
Antroje dainos dalyje atskleidžiama liūdna keliautojo padėtis. Jis neturi „nė cento prie savo vardo“ ir net „nėra marškinių ant nugaros“. Būtent dėl šio skurdo ir, galbūt, gėdos jausmo jis jaučiasi negalintis grįžti atgal. Tai daina apie sunkų pasirinkimą palikti namus ir skaudų suvokimą, kad kelio atgal, bent jau kol kas, nėra.