Penny jelentése 'fillér' vagy 'egy centes érme'. Bár egy hétköznapi szóról van szó, a dalban a szegénység és a teljes anyagi csőd szimbólumaként jelenik meg, ami nagyon érdekessé teszi.
A dalszövegben a "Not a penny to my name" (Egy fillér sincs a nevemen) kifejezés azt jelenti, hogy a főszereplőnek semmije sincs, teljesen nincstelen. Ez a szó kulcsfontosságú a dal hangulatának és a főszereplő kétségbeesett helyzetének megértéséhez.
Képzeld el, hogy egy vonaton ülsz, ami egyre távolabb visz otthonról. Justin Timberlake, Carey Mulligan és Stark Sands előadásában a "500 Miles" egy klasszikus amerikai népdal, ami pontosan ezt az érzést ragadja meg. A dal egy utazásról szól, ahol a vonat sípjának hangja jelzi a növekvő távolságot: "You can hear the whistle blow a hundred miles" (Hallhatod a sípot száz mérföldről is fújni). A dalban a távolság egyre csak nő, egészen ötszáz mérföldig, ami egy hatalmas, szinte áthidalhatatlan szakadékot jelent az otthon és az utazó között.
Az énekes helyzete nem csupán a távolság miatt nehéz. A dalszöveg egyértelművé teszi, hogy szegény és nincstelen: "Not a shirt on my back / Not a penny to my name" (Nincs ing a hátamon / Nincs egy vasam se). Pontosan emiatt a kilátástalanság miatt érzi úgy, hogy nem térhet haza. A dal ismétlődő szerkezete és egyszerűsége a honvágy és a tehetetlenség mély érzését közvetíti, egy olyan személy történetét mesélve el, aki messzire sodródott, és nem látja a visszavezető utat.