Whistle σημαίνει «σφυρίχτρα» ή «σφύριγμα». Είναι μια λέξη που, αν και απλή, έχει ιδιαίτερη σημασία σε αυτό το τραγούδι.
Στο "500 Miles", το σφύριγμα του τρένου (the whistle blow) είναι ένα επαναλαμβανόμενο μοτίβο που συμβολίζει την αναχώρηση και την απόσταση. Ο ήχος της σφυρίχτρας γίνεται ο αγγελιοφόρος της απουσίας και της μοναξιάς, καθώς ο πρωταγωνιστής απομακρύνεται όλο και περισσότερο από το σπίτι του.
Ετοιμάσου για ένα μουσικό ταξίδι με τρένο! Σε αυτό το κλασικό αμερικανικό φολκ τραγούδι, ο Justin Timberlake, η Carey Mulligan και ο Stark Sands μας λένε την ιστορία κάποιου που φεύγει μακριά από το σπίτι του. Η σφυρίχτρα του τρένου που ακούγεται από «εκατό μίλια» μακριά γίνεται το σύμβολο της απόστασης που μεγαλώνει συνεχώς. Είναι ένα τραγούδι αποχαιρετισμού, που ζωγραφίζει μια εικόνα φυγής και μιας διαδρομής χωρίς επιστροφή.
Ο ταξιδιώτης μας δεν είναι απλώς μακριά, είναι «πεντακόσια μίλια μακριά από το σπίτι». Οι στίχοι αποκαλύπτουν μια δύσκολη κατάσταση: δεν έχει «ούτε ένα πουκάμισο στην πλάτη» του, ούτε «μια δεκάρα στο όνομά» του. Αυτή η φτώχεια και η απελπισία είναι ο λόγος που νιώθει ότι δεν μπορεί να γυρίσει πίσω. Το τραγούδι μιλάει για τη νοσταλγία, αλλά και για την περηφάνια ή τη ντροπή που εμποδίζει κάποιον να επιστρέψει στο σπίτι του με άδεια χέρια.