Whistle tarkoittaa 'viheltää' tai 'pilli'. Se on mielenkiintoinen sana, koska se kuvaa ääntä, joka on keskeinen osa tämän kappaleen tarinaa.
Kappaleessa kuulet toistuvasti lauseen "You can hear the whistle blow a hundred miles". Tässä "whistle" viittaa junan pilliin, joka symboloi lähtöä ja etäisyyttä. Se on voimakas kuvaus siitä, kuinka kauas laulaja on matkannut kotoaan.
Tämä kappale on kuin matka menneisyyden Amerikkaan. Se kertoo tarinan henkilöstä, joka on lähtenyt kotoa junalla ja on nyt jo 500 mailin päässä. Voit melkein kuulla junan pillin vihellyksen, joka kaikuu yhä kauempaa ja kertoo lähtemisen lopullisuudesta. Laulaja laskee etäisyyttä kotiin, mikä korostaa yksinäisyyden ja kaukaisuuden tunnetta.
Kappaleen ytimessä on kuitenkin syvempi suru. Laulaja on rutiköyhä, ilman paitaa päällään tai penniäkään taskussaan. Tämän takia hän tuntee, ettei voi palata kotiin. Se on koskettava kuvaus henkilöstä, joka on lähtenyt etsimään parempaa elämää, mutta on kohdannut vastoinkäymisiä ja tuntee nyt häpeää tilanteestaan.