Whistle tähendab 'vile' või 'vilistama'. See on sõna, mis toob esile konkreetse heli ja tegevuse, mis on laulu kontekstis väga oluline.
Laulus "500 Miles" on vile heli korduv motiiv, mis sümboliseerib rongi lahkumist ja peategelase kaugenemist kodust. See heli on meeldejääv ja annab edasi tunde kaugusest ja igatsusest, muutes selle sõna laulu meeleolu edasiandmisel keskseks.
See laul on klassikaline Ameerika rahvalaul, mis maalib pildi pikast ja üksildasest teekonnast. Kujutle, et oled rongis, mis viib sind kodust kaugele. Laulja kirjeldab, kuidas rongi vile on kuulda saja miili kaugusele, rõhutades lahkumise lõplikkust ja kasvavat vahemaad. Numbrite loendamine ühest viiesajani loob tunde, et iga miiliga jääb kodu aina kaugemale selja taha.
Laulu tegelane ei ole aga lihtsalt reisil. Ta on vaene, ilma särgita seljas ja ilma ühegi pennita taskus ("Not a shirt on my back / Not a penny to my name"). See viletsus tekitab temas tunde, et ta ei saa koju tagasi pöörduda. See on lugu igatsusest ja kahetsusest, mis on seotud tundega, et praeguses seisus ei saa koju naasta. Justin Timberlake'i, kes on tuntud popartist, esitus annab sellele traditsioonilisele loole uue ja hingestatud kõla.