Whistle betekent 'fluit' of 'fluiten'. Het is een eenvoudig woord, maar in dit nummer krijgt het een diepere, melancholische betekenis.
De tekst spreekt over het horen van de treinwhistle die honderd mijl ver weg blaast, wat de afstand en het gemis van thuis benadrukt. Het geluid van de fluit symboliseert hier het vertrek en de eenzaamheid van de reiziger.
Dit klassieke Amerikaanse volksliedje, uitgevoerd door Justin Timberlake, Carey Mulligan en Stark Sands, schetst een beeld van een lange en eenzame reis. De zanger zit op een trein, en het geluid van de fluit die steeds verder weg klinkt, benadrukt de groeiende afstand van huis. De herhaling van 'a hundred miles, a hundred miles' laat je de uitgestrektheid van de reis voelen, die uiteindelijk wel vijfhonderd mijl beslaat.
Het lied gaat echter dieper dan alleen de fysieke afstand. De zanger verkeert in moeilijke tijden, zonder geld of bezittingen: 'Not a shirt on my back / Not a penny to my name'. Door deze armoede voelt de zanger dat terugkeren geen optie is. Het is een melancholisch verhaal over heimwee en de worsteling van iemand die hoopt op een betere toekomst voordat hij of zij weer naar huis kan.