Roommates significa 'coinquilini', persone che condividono la stessa abitazione. È una parola comune, ma in questa canzone assume un significato molto particolare e ironico.
Nel contesto del brano, la cantante usa "roommates" per descrivere una relazione in cui la passione e l'intimità sono svanite, lasciando i partner a vivere insieme quasi come semplici coinquilini, senza più la scintilla romantica. È un modo pungente per esprimere la delusione e la distanza emotiva in una relazione che un tempo era intensa.
In "Roommates", Hilary Duff ci porta in un viaggio attraverso la frustrazione e il desiderio in una relazione che ha perso la sua scintilla. È come se la cantante dicesse: "Ehi, mi mancano le farfalle nello stomaco!"
Immagina di voler solo l'inizio di una storia, quella parte in cui tutto è nuovo ed eccitante, quando il tuo partner ti guarda e dice: "Goddamn" [Accidenti]. Lei desidera i "highlights, ten out of ten" [i momenti migliori, dieci su dieci], i brividi di tenersi per mano, prima che la relazione si trasformi in qualcosa di così familiare da sembrare di essere solo coinquilini. C'è una vera malinconia nel desiderio di tornare a quei momenti iniziali, quando l'affetto fisico era spontaneo e non doveva essere chiesto. È una canzone che parla di come a volte la routine può spegnere la passione, e di quanto sia difficile riaccenderla quando l'altra persona "don't even look my way no more" [non mi guarda nemmeno più].