Drenched betekent 'doorweekt' of 'doordrenkt'. Het is een krachtig woord dat een intens gevoel van onderdompeling beschrijft, veel sterker dan simpelweg 'nat'.
In de context van het lied, "Drenched in my pain again", gebruikt Green Day het om te uiten hoe overweldigd en volledig omhuld de zanger is door zijn verdriet. Het schildert een levendig beeld van iemand die zo diep in zijn pijn zit dat het hem volledig doordrenkt.
In "Wake Me Up When September Ends" deelt Green Day een diep persoonlijk en emotioneel verhaal. De tekst gaat over het verwerken van een groot verlies en het omgaan met de pijn die elk jaar terugkeert. De zanger, Billie Joe Armstrong, zingt over het einde van de zomer en het verlies van onschuld: "Summer has come and passed / The innocent can never last" (De zomer is gekomen en voorbij / De onschuld kan nooit blijven bestaan).
De kern van het nummer is het verlangen om de maand september te kunnen overslaan, een maand die duidelijk verbonden is met een traumatische gebeurtenis. De tekst verwijst rechtstreeks naar het overlijden van zijn vader: "Like my father's come to pass" (Zoals mijn vader is heengegaan). De regels "Seven years has gone so fast" en later "Twenty years has gone so fast" laten zien hoe de tijd verstrijkt, maar de herinnering en de pijn onveranderd blijven. Het is een krachtig lied over hoe verdriet je vormt en een blijvend onderdeel van je leven wordt.