Surrender significa 'render-se' ou 'entregar-se'. Embora possa ter conotações militares, aqui é usada de forma romântica e emocional.
Na música, George Michael canta: "One you really can surrender with" (Alguém com quem você realmente pode se entregar). Ele usa essa palavra para descrever a entrega total e a vulnerabilidade que se espera em um relacionamento amoroso profundo, tornando-a uma escolha poderosa e comovente.
Com uma sonoridade que nos transporta para um clube de jazz melancólico, "Kissing a Fool" de George Michael é uma balada sobre um amor perdido por causa da opinião alheia. O cantor lamenta que a pessoa amada tenha dado ouvidos a "pessoas que a assustaram até a morte", afastando-a do seu coração. Ele sentia que podiam ter sido a estrela um do outro, mas essa oportunidade foi desperdiçada.
Ao longo da letra, George Michael expressa a dor de ter sido enganado com "beijos e mentiras", se sentindo um tolo por ter acreditado no amor que compartilhavam. Apesar da despedida e da necessidade de "juntar os cacos e remendar o coração", ele ainda guarda uma esperança. Promete esperar, acreditando que o que tinham era incomparável, deixando no ar a triste conclusão de que, no fim de contas, a sua amada estava apenas "beijando um tolo".