Surrender significa 'arrendersi' o 'cedere'. Non è una parola comune nelle canzoni pop, il che la rende interessante e memorabile.
Nel contesto di questa canzone, George Michael la usa per descrivere il momento in cui ci si affida completamente a un'altra persona in una relazione. Canta: "One you really can surrender with", riferendosi a un partner con cui ci si può abbandonare totalmente, sia emotivamente che fisicamente. È una parola che evoca vulnerabilità e fiducia profonda.
In "Kissing a Fool", George Michael racconta una storia d'amore finita a causa delle pressioni esterne. Il cantante si rivolge a una persona amata che si è allontanata, dicendo: "You are far / When I could have been your star" (Sei lontana / Quando avrei potuto essere la tua stella). Il motivo della rottura? Lei ha dato ascolto a "people who scared you to death" (persone che ti hanno spaventata a morte), lasciando che la paura le rubasse il cuore. La canzone è un avvertimento su come le opinioni degli altri possano rovinare un amore, facendo sentire l'innamorato uno stupido: "People will always make a lover feel a fool".
Nonostante il dolore e il tradimento, espresso nelle parole "Fooled me with the tears in your eyes / Covered me with kisses and lies" (Mi hai ingannato con le lacrime nei tuoi occhi / Mi hai coperto di baci e bugie), il cantante non riesce a dimenticare. Mentre cerca di raccogliere i pezzi e guarire il suo cuore, fa una promessa struggente: aspetterà per sempre, convinto che il loro legame sia insostituibile. La canzone si chiude con l'amara consapevolezza di essere stato solo uno sciocco da baciare, "kissing a fool", per qualcuno che non ha avuto il coraggio di seguire il proprio cuore.