That’s Life é o recado bem-humorado de Frank Sinatra sobre o vai e vem da existência. Em pouco mais de três minutos, ele confessa que já foi marionete, mendigo, pirata, poeta, peão e rei, e que o mundo pode derrubar a gente em maio depois de nos exaltar em abril. A orquestra swingada embala esse relato cheio de personalidade, lembrando que a roda da vida nunca para de girar.
A grande lição? Resiliência. Sempre que cai, o narrador se levanta e volta para a corrida, convicto de que logo voltará ao topo. Mesmo quando pensa em desistir, o coração diz que vale tentar outra vez. A canção, portanto, é um convite para rirmos dos tropeços, sacudirmos a poeira e seguirmos em frente com um sorriso e muito swing.