“I’m Upset” es una mirada sin filtros al torbellino emocional de Drake, donde el lujo choca con la paranoia. Desde el primer verso, el artista dispara cifras astronómicas -50, 100 y hasta 500 mil dólares- para ilustrar las “recompensas” simbólicas que siente sobre su cabeza: críticas, demandas y traiciones que amenazan su reputación y su paz mental. Drake se muestra desilusionado con quienes buscan aprovecharse de su éxito; insiste en que prefiere el dinero antes que el sexo y repite la frase “Can’t go fifty-fifty with no hoe” para dejar claro que no piensa compartir su fortuna con personas que, según él, solo fingen afecto.
A lo largo de la canción, el rapero combina confesiones personales con advertencias: menciona la presión de pagar manutenciones, la tentación de comprar un chaleco antibalas y hasta la frialdad que ha tenido que adoptar para sobrevivir. Este tema retrata el precio de la fama y revela un Drake cansado pero desafiante, decidido a proteger su alma en un entorno donde todo -desde las relaciones hasta los titulares- parece un juego de ajedrez en el que cualquiera puede ser el próximo enemigo.