Troubadour ir vārds, kas apzīmē viduslaiku dzejnieku un dziesminieku, kurš ceļoja no vietas uz vietu, izpildot dziesmas un stāstus.
Dziesmā tas tiek lietots kā personificēts tēls, kas ienāk stāstā, iespējams, simbolizējot jaunu posmu vai kādu, kas ienes jaunu perspektīvu, kad lietas vairs nav melnbaltas. Tas ir neparasts un poētisks vārds, kas piešķir dziesmai īpašu noskaņu.
Šī dziesma ir nostalģisks ceļojums pagātnē, īpaši uz Čikāgu. Dziedātājs atceras laiku, kad viņš bija cits cilvēks – "cita sevis versija", kas dzīvoja šajā pilsētā. Atgriešanās Čikāgā viņam liek sajust spēcīgu saikni ar šo pagātni. Dziesmas galvenā doma ir izteikta frāzē: "You take the man out of the city, not the city out the man" (Tu vari aizvest cilvēku no pilsētas, bet ne pilsētu no cilvēka). Tas nozīmē, ka vieta, kurā esam auguši un veidojušies, uz visiem laikiem paliek daļa no mums.
Dziesmas nosaukums un galvenā frāze, "I wave goodbye to the end of beginning" (Es māju ardievas sākuma beigām), ir atvadīšanās no nozīmīga dzīves posma. Tas ir kā noslēgt vienu nodaļu, lai sāktu nākamo. Vārdos pieminētas atmiņas par divdesmit četru gadu vecumu un noslēpumaini tēli, piemēram, "Trubadūrs" un "Kerolaina", kas dziesmai piešķir ļoti personisku un stāstošu noskaņu. Tā ir rūgti salda refleksija par pieaugšanu un virzību uz priekšu, vienlaikus atzīstot pagātnes nozīmi.