Troubadour σημαίνει 'τροβαδούρος', ένας μεσαιωνικός ποιητής και τραγουδιστής που συνήθως ταξίδευε και ερμήνευε ερωτικά τραγούδια.
Στο τραγούδι, η εμφάνιση του "Troubadour" μετά από μια συναισθηματική στιγμή ("Just one more tear to cry") προσθέτει μια ποιητική και κάπως μυστηριώδη διάσταση. Υποδηλώνει την είσοδο ενός χαρακτήρα που μπορεί να φέρει παρηγοριά ή να αφηγηθεί μια ιστορία, δίνοντας μια αίσθηση ρομαντισμού και νοσταλγίας.
Το End of Beginning είναι ένα νοσταλγικό, ονειρικό ταξίδι στο παρελθόν. Ο Djo, το μουσικό alter ego του ηθοποιού Joe Keery, μας μεταφέρει στο Σικάγο, μια πόλη που τον σημάδεψε. Κάθε φορά που επιστρέφει εκεί, νιώθει σαν να συναντά μια παλιά εκδοχή του εαυτού του, από την εποχή που ήταν είκοσι τεσσάρων ετών. Είναι ένα τραγούδι για εκείνη τη γλυκόπικρη αίσθηση του να κοιτάς πίσω σε μια καθοριστική περίοδο της ζωής σου, μια περίοδο που μπορεί να περιλάμβανε θυσίες που τότε δεν καταλάβαινες.
Ο στίχος-κλειδί, «I wave goodbye to the end of beginning» (Κουνάω το χέρι για να αποχαιρετήσω το τέλος της αρχής), αποτυπώνει την ουσία του τραγουδιού. Είναι ένας αποχαιρετισμός σε εκείνη τη μεταβατική φάση που σε διαμόρφωσε. Παρόλο που προχωράς μπροστά, ένα κομμάτι εκείνης της πόλης και εκείνου του παλιού εαυτού μένει για πάντα μέσα σου, όπως λέει και το τραγούδι: «You take the man out of the city, not the city out the man» (Βγάζεις τον άνθρωπο από την πόλη, αλλά όχι την πόλη από τον άνθρωπο).