Troubadour означава 'трубадур' – средновековен поет-певец, който е пътувал и е изпълнявал песни, често за любов и рицарство.
В контекста на песента, появата на „Troubadour“ след редовете за „черно и бяло“ и „средата на нощта“ придава артистичен и малко загадъчен тон. Това е дума, която не се среща често в съвременните текстове на песни и носи със себе си усещане за история и романтика, което я прави интригуваща.
Тази песен е носталгично пътуване назад във времето, особено към един град: Чикаго. За певеца, връщането там е като да срещне по-млада версия на себе си – „Another version of me, I was in it“ (Друга моя версия, аз бях в нея). Градът предизвиква силни спомени и чувства за това кой е бил преди.
Основната тема е сбогуването с важен, формиращ период от живота. Фразата „I wave goodbye to the end of beginning“ (Махам за сбогом на края на началото) улавя това усещане перфектно. Това е признание, че макар да си продължил напред, определени места и спомени остават завинаги част от теб, както казва и редът: „You take the man out of the city, not the city out the man“ (Можеш да изкараш човека от града, но не и града от човека).