¡Prepárate para sentir un nudo en la garganta y alas en la espalda al mismo tiempo! «OooWooo» nos invita a acompañar a David Kushner en el instante exacto en que decide soltar a alguien a quien todavía ama. El cantante imagina un mundo de fantasía en el que la persona sigue a su lado, recuerda su cumpleaños y revive memorias felices; sin embargo, la realidad se impone y él reconoce que, por el bien de ambos, es hora de decir adiós.
Entre referencias a juegos de infancia como el «escondite» y un estribillo de lamentos vocales que suenan a suspiro colectivo, la canción describe las fases del duelo amoroso: negación, tristeza y, finalmente, aceptación. Con la frase «It’s only right to let you fly», Kushner transforma el dolor en un gesto de amor: permitir que el otro vuele libre. Así, «OooWooo» se convierte en un himno melancólico pero esperanzador, perfecto para recordar que dejar ir también es una forma de querer.