Mesmerized znači 'hipnotisan' ili 'opčinjen'. To je snažna reč koja opisuje stanje potpune fascinacije, kada ste toliko zaneseni nečim da ne možete da skrenete pogled.
U pesmi, pevačica koristi ovu reč da opiše kako je osoba koju voli potpuno opčinjena drugom devojkom, Heather. Stih "She's got you mesmerized" jasno pokazuje da je sva pažnja usmerena ka Heather, dok se pevačica oseća nevidljivo i zanemareno. To je ključna reč koja dočarava ljubomoru i tugu u pesmi.
U pesmi "Heather", Konan Grej nam donosi priču o neuzvraćenoj ljubavi i ljubomori, ispričanu iz perspektive nekoga ko se oseća nevidljivo pored osobe koju voli. Sve počinje sećanjem na 3. decembar, kada je nosio džemper voljene osobe, a ta osoba mu je rekla da mu "izgleda bolje" ("looked better on me, than it did you"). To je bio trenutak nade, ali ubrzo shvata da je on samo prijatelj, dok je srce njegove simpatije osvojila druga devojka – Heder.
Kroz pesmu, Konan opisuje kako posmatra svoju simpatiju dok Heder prolazi, opisujući je kao "prizor za bolne oči" ("What a sight for sore eyes") i "svetlijom od plavog neba" ("Brighter than a blue sky"). On se pita zašto bi ga ikada poljubio, jer "nisam ni upola lep" ("I'm not even half as pretty"), dok Heder dobija džemper koji je samo "poliester" ("It's just polyester"), ali je njoj dat jer nju "više voli" ("you like her better"). Osećaj ljubomore je toliko jak da, iako Heder opisuje kao "anđela" ("She's such an angel"), priznaje da "želi da je mrtva" ("kinda wish she were dead"). Želja da bude Heder, da bude ta koju voli, prožima celu pesmu, ponavljajući "Wish I were Heather".