Mesmerized σημαίνει 'μαγεμένος' ή 'υπνωτισμένος'. Περιγράφει την κατάσταση που κάποιος είναι τόσο εντυπωσιασμένος ή γοητευμένος από κάτι, ώστε να μην μπορεί να πάρει τα μάτια του από αυτό.
Στο τραγούδι, ο Conan Gray χρησιμοποιεί αυτή τη λέξη για να περιγράψει πώς το άτομο που του αρέσει είναι εντελώς απορροφημένο από την ομορφιά της Heather, αφήνοντας τον αφηγητή να νιώθει παραμελημένος και πληγωμένος. Είναι μια δυνατή λέξη που αποτυπώνει την έντονη έλξη και την απογοήτευση.
Το "Heather" του Conan Gray είναι ένα τραγούδι που σε βάζει κατευθείαν στην καρδιά του ανεκπλήρωτου έρωτα και της ζήλιας. Ο αφηγητής θυμάται μια στιγμή, "Third of December, Me in your sweater" [Τρίτη Δεκεμβρίου, Εγώ με το πουλόβερ σου], όταν ένιωθε ότι υπήρχε κάτι ανάμεσά τους. Το πουλόβερ του αρέσει πάνω του, αλλά ξέρει ότι δεν είναι αυτός που θέλει.
Βλέπει το άτομο που του αρέσει να κοιτάζει κάποια άλλη, την Heather, και νιώθει ότι δεν είναι αρκετός. Αναρωτιέται, "Why would you ever kiss me? I'm not even half as pretty" [Γιατί να με φιλήσεις ποτέ; Δεν είμαι ούτε το μισό τόσο όμορφος]. Η Heather είναι τόσο τέλεια, "She's such an angel" [Είναι ένας τέτοιος άγγελος], που ο αφηγητής δεν μπορεί να τη μισήσει, παρόλο που εύχεται "kinda wish she were dead" [κάπως μακάρι να ήταν νεκρή]. Είναι μια πολύ ειλικρινής και λίγο σκληρή ματιά στο πώς νιώθεις όταν εύχεσαι να ήσουν κάποιος άλλος, απλά και μόνο για να σε αγαπήσουν.