Mesmerized betekent 'gehypnotiseerd' of 'betoverd'. Het beschrijft een staat waarin iemand zo gefascineerd is door iets of iemand dat ze er hun ogen niet vanaf kunnen houden.
In de context van het lied gebruikt Conan Gray dit woord om te beschrijven hoe de persoon van wie hij houdt, volledig in de ban is van 'Heather'. Hij zingt: "She's got you mesmerized", wat perfect de jaloezie en het gevoel van onzichtbaarheid van de zanger weergeeft.
In "Heather" neemt Conan Gray ons mee in de wereld van onbeantwoorde liefde en jaloezie. Het begint allemaal op 3 december, wanneer de persoon op wie hij verliefd is, hem zijn trui leent. "You said it looked better on me, than it did you" [Je zei dat het mij beter stond dan jou], herinnert hij zich, en hij wenst dat die persoon wist hoeveel hij hem mocht. Maar dan ziet hij hoe de ogen van zijn geliefde oplichten wanneer een ander meisje, Heather, voorbijloopt. Zij is "Brighter than a blue sky" [Heldere dan een blauwe lucht] en heeft zijn geliefde helemaal betoverd, terwijl hij innerlijk sterft.
De pijn wordt nog groter wanneer hij zich afvraagt: "Why would you ever kiss me? I'm not even half as pretty" [Waarom zou je me ooit kussen? Ik ben nog niet eens half zo mooi]. Het is extra pijnlijk dat zijn geliefde nu haar de trui geeft – diezelfde trui die hij eerder droeg. Het is dan wel "just polyester" [gewoon polyester], maar het symboliseert zo veel. Hij wenst dat hij Heather was, het meisje dat de hand van zijn geliefde vasthoudt en waar hij zijn arm omheen slaat. Hoewel hij haar een engel vindt, bekent hij eerlijk: "kinda wish she were dead" [ik wou eigenlijk dat ze dood was]. Een heel herkenbaar en pijnlijk gevoel van jaloezie, toch?