Sideways significa 'de lado' ou 'torto', mas nesta canção, Charlie Puth usa-a de uma forma mais figurada.
No contexto da música, "Even if it goes sideways" significa 'mesmo que as coisas corram mal' ou 'mesmo que a situação se complique'. É uma expressão idiomática que descreve quando algo não corre como planeado, adicionando um toque interessante e coloquial à letra.
Nesta música, o Charlie Puth e a Coco Jones cantam sobre um amor que significa "way too much" [demasiado] para ser abandonado, mesmo quando as coisas correm mal. Eles admitem que "took a wrong turn" [deram uma curva errada] e que as "flames get way too high" [chamas ficam demasiado altas], mas há uma crença forte de que, mesmo que "it goes sideways" [corra de lado] e "we run out of luck" [fiquemos sem sorte], eles "always find a way to weather the storm" [sempre encontrarão uma maneira de superar a tempestade].
É uma canção sobre a resiliência no amor, onde um está disposto a dar "every piece of me 'til there's none left anymore" [cada pedaço de mim até não restar mais nada] pela felicidade do outro. Mesmo com a "gravity is drowning me" [gravidade a afogar-me] e a criação de "all these tragedies" [todas estas tragédias], há uma clareza que os manda abrandar e não estragar o que têm. É uma mensagem poderosa sobre lutar por um amor que vale a pena, mesmo contra todas as adversidades.