Head Over Feet nos sumerge en la emoción de descubrir un amor que desarma todas las defensas. La voz de Alanis celebra a esa persona que, con gestos sencillos —preguntar ¿cómo estuvo tu día?, sostener la puerta, escuchar de verdad— la conquista sin necesidad de estrategias complicadas. Ella admite entre risas que “es todo tu culpa” porque, casi sin querer, termina enamorada hasta los huesos.
La canción también retrata el paso de la amistad al romance: “eres mi mejor amigo, mejor amigo con beneficios”. En lugar de pasión caótica, encontramos una relación sana y racional que la hace sentirse “más saludable que nunca”. El mensaje es claro: cuando el cariño es paciente, incondicional y respetuoso, es imposible no caer de cabeza… y de corazón.