Skeptical σημαίνει 'σκεπτικός' ή 'δύσπιστος'. Περιγράφει την κατάσταση κάποιου που έχει αμφιβολίες ή δεν πιστεύει εύκολα κάτι, μέχρι να του δοθούν αποδείξεις.
Στο τραγούδι, ο Swae Lee λέει: "was skeptical at first but now I'm not". Αυτό δείχνει μια αλλαγή στην αρχική του στάση απέναντι σε μια κατάσταση ή ένα άτομο, υποδηλώνοντας ότι οι αρχικές του αμφιβολίες έχουν πλέον διαλυθεί. Είναι μια λέξη που προσθέτει βάθος στην εξέλιξη των συναισθημάτων του καλλιτέχνη.
Στο "Won't Be Late", ο Swae Lee και ο Drake μας βάζουν σε μια διάθεση όπου ο χρόνος σταματά για ένα συγκεκριμένο άτομο. Ο Swae Lee τραγουδάει για το πώς ξαφνικά "freed up" [απελευθερώθηκε] και "saving my time for you" [κρατάει τον χρόνο του για σένα], δείχνοντας ότι όλα τα άλλα έχουν μπει σε δεύτερη μοίρα. Είναι σαν να λέει, "I'm better when I'm just on my own, girl" [Είμαι καλύτερος όταν είμαι μόνος μου, κορίτσι], αλλά μετά παραδέχεται ότι "Standing in line for you" [Στέκομαι στην ουρά για σένα] για άγνωστο χρονικό διάστημα. Αυτή η αντίφαση είναι γλυκιά και δείχνει πόσο δυνατή είναι η έλξη.
Οι στίχοι είναι γεμάτοι με αυτή την αίσθηση του επείγοντος και της επιθυμίας, αλλά και της υπομονής. Το επαναλαμβανόμενο "Won't be late, won't delay" [Δεν θα αργήσω, δεν θα καθυστερήσω] είναι σαν μια υπόσχεση, μια διαβεβαίωση. Μου αρέσει πολύ το πώς περιγράφει την αμοιβαία επιθυμία: "Things I wrote lengths I go / Lets you know that I want you / Words we spoke, things you wrote / Let me know that you want me too" [Πράγματα που έγραψα, αποστάσεις που διένυσα / Σε ενημερώνουν ότι σε θέλω / Λόγια που είπαμε, πράγματα που έγραψες / Με ενημερώνουν ότι με θέλεις κι εσύ]. Είναι μια ωραία υπενθύμιση ότι η έλξη είναι αμφίδρομη. Και φυσικά, οι πιο τολμηροί στίχοι για το "Ikebe, pressing on me heavy" και "Bakassi, moving on me wassy" [Ikebe, με πιέζει δυνατά / Bakassi, κινείται πάνω μου άγρια] δείχνουν μια πιο σωματική πλευρά της επιθυμίας, κάνοντας τον χρόνο να κινείται "real slow" [πραγματικά αργά].