Skeptical znači 'skeptičan' ili 'sumnjičav'. To je zanimljiva riječ jer opisuje stanje uma kada niste sigurni u nešto ili nekoga, ali ste otvoreni za promjenu mišljenja.
U pjesmi, Swae Lee pjeva: "Settle down, was skeptical at first but now I'm not." To pokazuje njegovu početnu nesigurnost ili sumnju u vezi s nečim, ali i kako se to promijenilo, što je ključno za razvoj priče u pjesmi.
Swae Lee i Drake udružuju snage u pjesmi "Won't Be Late", opuštenoj afrobeat himni koja govori o tome kako nekome dati prioritet. Pjevač obećava da neće kasniti ili odgađati, ponavljajući: "Won't be late, won't delay" (Neću kasniti, neću odgađati). On oslobađa svoje vrijeme za tu osobu, govoreći: "saving my time for you / Suddenly, I freed up" (čuvam svoje vrijeme za tebe / odjednom sam se oslobodio).
Iako je u početku bio skeptičan, sada je siguran u svoje osjećaje. Pjesma opisuje trenutke bliskosti i privlačnosti, koristeći riječi poput "Ikebe" i "Bakassi" (nigerijski sleng za žensku stražnjicu) kako bi dočarala fizičku vezu u kojoj se čini da vrijeme usporava. To je pjesma o strpljenju, trudu i uzbuđenju nove romanse.