Endlessly azt jelenti, hogy 'végtelenül' vagy 'folyamatosan, megállás nélkül'. Ez egy olyan szó, ami az idő múlását és a határtalanságot fejezi ki.
A dalban Selena ezt a szót arra használja, hogy hangsúlyozza álmodozásának és szerelmének tartósságát. Azt énekli, hogy "dreaming with you endlessly" (végtelenül álmodozom veled), ami azt sugallja, hogy a vágyai és az érzései soha nem érnek véget, és örökké tartanak. Ez a szó mélységet és intenzitást ad a dal romantikus üzenetének.
Ez a dal egy klasszikus, édes történet a viszonzatlan szerelemről, ami végül beteljesedik. Az elején a dal arról szól, milyen érzés éjszakánként ébren feküdni és arról a személyről ábrándozni, akiért odavagy. Selena arról énekel, hogy bárcsak a másik is gondolna rá: „I wish on a star / That somewhere you are thinking of me too” (Kívánok egy csillagtól / Hogy valahol te is gondolsz rám). Felmerül benne a bizonytalanság, hogy a másik észreveszi-e egyáltalán, vagy érdekelné-e, mit érez: „If you looked in my eyes / Would you see what's inside? / Would you even care?” (Ha a szemembe néznél / Látnád, mi van benne? / Érdekelne egyáltalán?).
A dal második felében azonban egy csodálatos fordulat következik! Az álom valósággá válik. Az a személy, akiről eddig csak álmodozott, hirtelen megjelenik és szerelmet vall: „And I still can't believe / That you came up to me and said I love you” (És még mindig nem hiszem el / Hogy odajöttél hozzám és azt mondtad, szeretlek). Innentől kezdve az álmodozás már nem magányos, hanem közös. A dal végére az „álmodom rólad” átalakul „veled álmodom”-má, ami egy gyönyörű lezárása ennek a reményteli szerelmes dalnak.