Headlight betekent 'koplamp'. Het is een alledaags woord, maar in deze song krijgt het een diepere, metaforische betekenis die het erg interessant maakt.
De band zingt over rijden "with one headlight" (met één koplamp). Dit symboliseert het navigeren door het leven met beperkt zicht of met slechts een deel van wat je nodig hebt. Het staat voor doorgaan ondanks tegenslagen en onzekerheid, wat een krachtig beeld oproept in de context van de song.
Dit nummer van The Wallflowers voelt als een roadtrip door rouw en hoop, met een vleugje melancholie. De zanger reflecteert op het verlies van een vriendin, die "died easy of a broken heart disease" [gemakkelijk stierf aan een gebroken hartziekte]. Hij ziet de zon opkomen bij haar begrafenis en vraagt zich af waarom ze op die plek bleef hangen, want "she always had a pretty face" [ze had altijd een mooi gezicht].
Maar te midden van dit verdriet is er een drang om verder te gaan. De tekst "Come on try a little / Nothing is forever / There's got to be something better than / In the middle" [Kom op, probeer een beetje / Niets is voor altijd / Er moet iets beters zijn dan / In het midden] is een krachtige oproep om niet stil te blijven staan. Samen met 'Cinderella' – misschien een metafoor voor hoop of een nieuwe start – zijn ze vastbesloten om "drive it home / With one headlight" [het naar huis te rijden / Met één koplamp]. Het is een beeld van doorgaan, zelfs als de omstandigheden niet perfect zijn, door een "maze of ugliness and greed" [doolhof van lelijkheid en hebzucht]. Het nummer eindigt met een gevoel van eenzaamheid en verandering, maar de vastberadenheid om door te gaan blijft.