Sleepless signifie 'sans sommeil'. C'est un mot qui évoque une nuit agitée, passée à ne pas pouvoir dormir.
Dans la chanson, le chanteur exprime à quel point la vie sans l'amour de l'autre est une "longue nuit sans sommeil" (one long sleepless night). Ce mot capture l'intensité de sa douleur et de son regret, montrant à quel point l'absence de l'être aimé le tourmente.
Cette chanson raconte une histoire de regret que beaucoup connaissent : on ne se rend compte de la valeur de quelqu'un qu'une fois qu'on l'a perdu. Le chanteur avoue qu'il ne prêtait pas attention à sa partenaire quand ils étaient ensemble. Il la trouvait jolie et populaire, mais il ne la voulait pas vraiment près de lui. Le problème ? Quelqu'un d'autre a vu à quel point elle était spéciale, et maintenant, il est « bien trop tard » pour lui.
Le déclic se produit lorsqu'il la voit dans les bras d'un autre. C'est à ce moment-là qu'il réalise son erreur et que ses sentiments changent complètement. Il passe des nuits blanches, pleure dans les rues où elle marche et la supplie de lui donner « juste une chance de plus ». C'est une leçon classique : il faut apprécier les gens qu'on aime avant que quelqu'un d'autre ne le fasse à notre place !