Sleepless kelimesi 'uykusuz' anlamına gelir. Bu, günlük dilde sıkça kullanılan bir kelime olsa da, şarkıdaki kullanımı onu oldukça etkileyici kılıyor.
Jackson 5, "Trying to live without your love is one long sleepless night" (Aşkın olmadan yaşamaya çalışmak uzun, uykusuz bir gece gibi) diyerek, ayrılığın getirdiği acıyı ve özlemi çok güçlü bir şekilde ifade ediyor. Bu kelime, şarkının ana teması olan pişmanlık ve geri isteme duygusunu mükemmel bir şekilde özetliyor.
Hiç elinizdekinin kıymetini ancak onu kaybettikten sonra anladığınız oldu mu? The Jackson 5'ın bu klasik şarkısı tam da bu pişmanlık dolu anı anlatıyor. Şarkıdaki anlatıcımız, bir zamanlar birlikte olduğu kişiye pek de ilgi göstermemiş: "Sana sahipken, etrafımda olmanı istemiyordum". Ancak ne zaman ki o özel kişi başkası tarafından fark edilip hayatına yeni biriyle devam etmiş, işte o zaman anlatıcımızın aklı başına gelmiş. Onu başkasının kollarında görmek, yaptığı hatayı anlamasını sağlamış: "Ama şimdi seni onun kollarında gördüğümden beri... Seni geri istiyorum".
Bu şarkı, pişmanlığın ve ikinci bir şans arayışının enerjik bir yakarışı. Anlatıcı, sevgilisi olmadan hayatının "uzun, uykusuz bir gece" gibi olduğunu söylüyor ve her yerde onu takip edip gözyaşı döküyor. Artık tek istediği, geçmişi unutup yeniden başlamak için "sadece bir şans daha". Şarkı boyunca yankılanan "I want you back" (Seni geri istiyorum) nakaratı, bu umutsuz ama bir o kadar da içten isteği dile getiriyor.