„When You’re Gone” este confesiunea directă a lui Shawn Mendes, artistul canadian care își pune inima pe tavă și recunoaște cât de mult îi lipsește persoana iubită chiar înainte de a o pierde definitiv. Versurile surprind momentul acela când îți dai seama prea târziu cât de fericit te făcea relația și cât de greu este să te desprinzi: fotografia „singurei fete care contează”, senzația că îți alunecă printre degete „puțin câte puțin” și refrenul obsesiv „I don’t wanna know what it’s like when you’re gone”.
Piesa explorează lupta interioară dintre nevoia de a merge mai departe și dorul care nu te lasă. Shawn oscilează între a se proteja emoțional și a se agăța de ultimele clipe, recunoscând că dragostea trăită a fost „cea mai fericită” perioadă din viața lui. Melodia devine astfel un reminder muzical că, uneori, absența scoate în evidență adevărata valoare a cuiva și că procesul de „a învăța să faci față fără” poate fi la fel de dureros pe cât este de necesar.