„Look At That Woman” este ca un jurnal muzical al unui tip care nu se poate desprinde de imaginea fostei iubite. În mintea lui se repetă detalii aparent mărunte – cerceii rotunzi din aur alb, pantofii penny loafers, modul în care „ea era a lui”. Acum tot ce mai are este vinovăția și o dorință irezistibilă de a se întoarce acasă cu un zbor de noapte, de a fuma până îi arde pielea și de a repeta ca un refren „Look at that woman”. Sentimentul dominant este acela de dor puternic, combinat cu autoironie: el recunoaște că femeia aceasta ar putea face „până și un dur să plângă”.
Cântecul alternează între amintiri colorate și prezentul dezastruos: nopți petrecute singur, alcool pe zborul spre Tennessee, pierderea credinței și a minții odată cu despărțirea. Totuși, nu există reproșuri directe, ci mai degrabă o acceptare melancolică – „nu e vina nimănui”. Repetiția hook-ului „Breaking my heart” accentuează cât de tare îl doare, în timp ce versurile scurte și imagistice îl fac pe ascultător să vadă exact ce vede și el: o femeie irezistibilă, devenită fantomă a trecutului. Este o piesă despre cum un detaliu de stil poate declanșa un puhoi de emoții și despre lupta de a merge mai departe când dragostea se transformă în amintire arzătoare.