Prepare o seu coração! Embora a melodia de 'Goodbye Henry.' possa parecer animada, a própria RAYE nos avisa logo no início: esta é uma canção triste. E ela não está a brincar. A música é um adeus comovente a um amor do passado, um rapaz que ela carinhosamente chama de 'Henry' (um nome falso, para ser respeitosa). RAYE pinta um quadro vívido do último encontro deles: um momento agridoce num pub, onde as palavras não saem e apenas um beijo de despedida e lágrimas partilhadas conseguem comunicar a profundidade da sua dor.
O mais tocante na canção é que, apesar do seu coração partido, RAYE deseja a 'Henry' apenas amor e felicidade. Ela imagina a vida que poderiam ter tido, com casamento e filhos, mas ao mesmo tempo expressa uma preocupação genuína, esperando que ele 'beba um pouco menos'. A participação do lendário Al Green eleva a música, trazendo uma perspetiva universal sobre a dor da perda e a cura que o tempo traz. No final, 'Goodbye Henry.' é uma lição agridoce sobre deixar ir: por vezes, o maior ato de amor é dizer adeus, mesmo que ainda se ame essa pessoa.