Underdog significa 'azarão' ou 'desfavorecido'. É uma palavra interessante porque descreve alguém que tem poucas chances de sucesso, mas que muitas vezes surpreende a todos.
Na música, NF se identifica como um "underdog", alguém que as pessoas não esperam que tenha sucesso na indústria da música. Ele usa essa palavra para mostrar sua determinação em provar que os céticos estão errados, tornando-a um termo inspirador e cativante no contexto da canção.
Quando eu crescer, sabe o que eu quero ser? O NF nos convida a sentar e ouvir seus "sonhos ridículos" em "When I Grow Up". Ele quer ser rapper, mesmo sabendo que muitos duvidam do seu sucesso. Ele admite que as letras podem estar "fracas" no começo, mas ele está trabalhando nelas e "vai ficar bom eventualmente".
É uma música que fala sobre a jornada de um artista que não se importa com as probabilidades. Ele sabe que "isso provavelmente não é muito realista", mas vai arriscar mesmo assim. Ele não quer seguir o caminho tradicional de faculdade e dívidas, preferindo fazer sua própria "refeição" em vez de se contentar com o "menu de um dólar". O NF quer pagar suas contas, fazer alguns milhões para a família, assinar um contrato e comprar uma casa nas colinas. Ele pode não ser o melhor no que faz, mas garante que vai "morrer de verdade", sendo autêntico até o fim. Ele até brinca com os haters, perguntando se alguém quer ouvi-lo fazer rap, e depois os engana, mostrando que não vai desistir!