„Why I Broke Up With You” este ca un jurnal sincer, pus pe ritmuri dreamy-pop, în care Madeline The Person își explică despărțirea de un iubit permanent aburit. Versurile o arată pe protagonistă cum recunoaște în ochii lui aceeași durere pe care a văzut-o cândva la tatăl ei, iar aroma de „iarbă” devine un semnal de alarmă la fiecare sărut. Ea primește doar jumătate din el, pentru că restul plutește într-un nor de fum și promisiuni goale. Când încearcă să vorbească, cuvintele îi rămân blocate; totuși, refrenul face treaba murdară: „Asta e motivul pentru care m-am despărțit de tine.”
Piesa atinge teme ca dependența, absența emoțională și nevoia de granițe sănătoase, dar o face cu un vibe jucăuș și refrene ușor de fredonat. Madeline nu condamnă, ci constată: iubirea nu poate ține loc de luciditate. Mesajul? Dragostea merită să fie trăită cu ochii (și mintea) limpezi, iar uneori curajul de a pleca este singurul remix care îți redă libertatea.