Anniversary kelimesi 'yıl dönümü' anlamına gelir. Genellikle mutlu olayların, evliliklerin veya önemli tarihlerinin kutlandığı zamanları ifade eder.
Ancak bu şarkıda, Giveon bu kelimeyi 'heartbreak anniversary' (kalp kırıklığı yıl dönümü) şeklinde kullanarak, ayrılığın acısını ve bu acının her yıl dönümünde yeniden yaşandığını vurguluyor. Bu, kelimenin alışılmadık ve duygusal bir bağlamda kullanılmasıyla şarkıya derin bir anlam katıyor.
GIVĒON'dan "Heartbreak Anniversary" kalbini kıran birini unutamayan herkesin hislerine tercüman oluyor. Şarkı, ayrılığın yıl dönümünde yaşanan o buruk hissi anlatıyor. Şarkıcı, sevgilisinin eşyalarının hala etrafta durduğunu ve ona birer hatıra gibi baktığını söylüyor: "Still got your things here / And they stare at me like souvenirs" [Eşyaların hala burada duruyor / Ve bana hatıra gibi bakıyorlar].
Şarkının her dizesi, biten bir ilişkinin ardından gelen o boşluğu ve özlemi çok güzel aktarıyor. Özellikle "It's cold outside / Like when you walked out my life" [Dışarısı soğuk / Tıpkı hayatımdan çıktığın zamanki gibi] dizesi, ayrılığın getirdiği o soğukluğu ve yalnızlığı derinden hissettiriyor. Bu şarkı, bir ayrılık sonrası yaşanan karmaşık duyguları, unutamama halini ve o özel günlerin acı veren anılarını çok samimi bir şekilde dile getiriyor. Kalbi kırık ama umudunu kaybetmek istemeyen herkesin kendini bulacağı bir şarkı.