Wicked significa 'perverso' ou 'mau', mas tem um toque mais dramático e literário do que simplesmente 'bad'. É uma palavra que evoca uma imagem mais forte e até um pouco teatral.
No contexto da música, Conan Gray usa-a para se descrever como um "wicked man" (homem perverso) que "bit the hand that was feeding me" (mordeu a mão que o alimentava). Esta escolha de palavra realça o seu arrependimento e a intensidade das suas ações, tornando-a muito mais interessante do que uma palavra comum.
Nesta canção, o Conan Gray leva-nos por uma montanha-russa de emoções, explorando o arrependimento e a confusão que surgem depois de magoar alguém que amamos. Ele admite que foi um "wicked man" [homem mau] e que "bit the hand that was feeding me" [mordeu a mão que o alimentava], reconhecendo que as suas ações tiveram consequências, como um "rubber band" [elástico] que volta. Parece que o medo de amar é uma tendência para ele, mas, mesmo assim, ele "feel it, believe it" [sente-o, acredita].
É uma canção sobre a dor de perceber que se cometeu um erro. Ele nunca quis "break your heart" [partir o teu coração], mas perdeu-o "like a promise" [como uma promessa] e deixou a pessoa "dancing in the dark" [a dançar no escuro]. Agora, ele questiona-se: "Is it wrong to now decide I miss you?" [É errado decidir agora que sinto a tua falta?]. Apesar de tudo o que fez, e depois de uma "search for the promised land" [procura pela terra prometida], ele percebe que só queria a pessoa de volta. É uma reflexão honesta sobre o amor, o arrependimento e a dificuldade de admitir que se sente a falta de alguém.