Tripping en este contexto no significa 'tropezar' literalmente. Es una jerga que se usa para describir a alguien que está actuando de manera tonta, cometiendo errores, o comportándose de forma irracional o equivocada.
En la canción, Akon canta: "Had every right, baby, 'cause I was straight tripping" (Tenías todo el derecho, cariño, porque yo estaba cometiendo muchos errores). Aquí, él admite que su comportamiento fue inaceptable, engañando y mintiendo, lo que justifica la reacción de su pareja. Es una forma coloquial y directa de reconocer su culpa.
En "Never Really Mattered", Akon nos cuenta una historia de arrepentimiento y de cómo a veces no valoramos lo que tenemos hasta que lo perdemos. El narrador describe su vida como una estrella de rock, con "demasiadas mujeres", y admite que su relación de pareja "nunca le importó demasiado". Confiesa haber sido infiel y mentiroso, e incluso haber culpado a su pareja por sus propios errores.
Todo cambia cuando ella lo deja. Es en ese momento que se da cuenta de su gran error y que, en realidad, "nada importaba de verdad hasta que perdí a mi chica". La canción se convierte en una súplica desesperada por el perdón, donde él reconoce su culpa y expresa su arrepentimiento. A través de recuerdos de los buenos momentos ("Nos besamos, nos reímos, nos enamoramos demasiado rápido"), el cantante lamenta cómo se derrumbó la relación, dejándolo en un presente donde su ex amor ni siquiera le saluda.