Nesta canção, a rainha do Natal, Mariah Carey, junta-se ao talentoso John Legend para celebrar a magia desta época especial. "When Christmas Comes" fala sobre aquele sentimento caloroso e contagiante que enche o ar quando o Natal chega. A letra descreve um mundo onde todos sentem um pouco mais de amor, cantam canções clássicas e decoram as suas casas. É também um hino ao amor romântico, um convite para deixar as preocupações de lado e criar uma celebração íntima, onde o presente mais importante é o amor partilhado.
Além do romance, a música toca num ponto mais profundo e solidário. Ela reconhece que, para muitos, o Natal pode ser uma época difícil, com "muitas almas feridas". No entanto, a canção oferece uma poderosa mensagem de esperança: se espalharmos amor, podemos ajudar a curar o mundo, uma pessoa de cada vez. É uma celebração da união, da família e da fé, lembrando-nos que o verdadeiro dom do Natal é um amor que dura para sempre.