Fashionista este un termen modern care descrie o persoană extrem de pasionată de modă, care urmează tendințele și are un stil distinctiv. Nu este un cuvânt pe care îl auzi în fiecare zi, ceea ce îl face interesant.
În cântec, Mona Lisa vrea să fie un model și să călătorească la Milano, iar acest cuvânt surprinde perfect aspirațiile ei de a fi o figură importantă în lumea modei. Este o modalitate excelentă de a descrie o persoană care trăiește și respiră modă.
Cu toții o știm pe Mona Lisa din faimosul tablou, dar în acest cântec, Will.i.am ne-o prezintă pe propria sa Mona Lisa: iubita lui cu visuri de a deveni un star în lumea modei. Ea nu este o pictură misterioasă pe un perete, ci o femeie vibrantă care vrea să fie o "Fashionista" și să defileze pe podiumurile din Milano. Cântecul ne arată ambiția ei de a-și construi o carieră.
Însă, povestea devine complicată. În timp ce ea muncește pentru visul ei, iubitul său este măcinat de gelozie. El recunoaște că o iubește și o adoră, dar îl doare să o vadă înconjurată de alți bărbați care o privesc și flirtează cu ea. Piesa explorează perfect acest conflict dulce-amar: dragostea versus nesiguranță și dorința de a susține pe cineva, dar și teama de a-l pierde. Refrenul "Smile for me Mona Lisa" este ca o rugăminte: "zâmbește doar pentru mine".