Flask signifie 'flasque', un petit récipient plat, généralement en métal, utilisé pour transporter de l'alcool discrètement.
Dans la chanson, le narrateur, qui est secrètement amoureux de la mariée, boit du whisky directement de sa flasque pour faire face à la douleur de la voir épouser quelqu'un d'autre. C'est un mot intéressant car il évoque une image de chagrin et de tentative de soulagement dans un moment difficile.
Cette chanson raconte une histoire d'amour douce-amère avec une fin inattendue. Au début, tout semble parfait. Le chanteur décrit le mariage de rêve d'une femme : une cérémonie à la campagne, entourée de magnolias, avec son grand-père comme célébrant. Elle a tout planifié pour que ce soit un jour parfait, simple et intime, afin d'économiser de l'argent pour son père.
Mais le rebondissement est que le narrateur n'est pas le marié. Il est un ami de longue date, secrètement amoureux, qui a reçu une invitation au mariage. Il se souvient d'un soir où il a failli l'embrasser mais a eu trop peur, se demandant toujours si ses sentiments étaient partagés. Le jour J, au lieu d'être à l'autel, il se cache à l'arrière, buvant du whisky pour contenir sa tristesse. Il choisit de ne pas gâcher son bonheur et lui souhaite le meilleur, acceptant la douloureuse réalité : « She wanna get married, but she don't wanna marry me » (Elle veut se marier, mais elle ne veut pas m'épouser).