Teardrop jelentése 'könnycsepp'. Ez a szó sokkal kifejezőbb és költőibb, mint a hétköznapi 'tear' (könny).
A dalban a The Weeknd ezt a szót használja, amikor leírja, hogy egyetlen könnycsepp gördül le a lány arcán, miután meglátja őt. Ez a kép segít átadni a meglepetés és a fájdalom pillanatát, ami a dal egyik kulcsfontja.
Ebben a dalban a kanadai énekes, The Weeknd egy véletlen találkozásról énekel egy volt szerelmével. Egy zsúfolt szobában látja meg a lányt, aki nélküle boldognak tűnik. Amikor azonban a lány is észreveszi őt, meglepődik, és egy könnycsepp gördül le az arcán. Az énekes elismeri, hogy ő volt az, aki mindig „elfutott” és megríkatta a lányt, de nem tudja megmagyarázni, miért.
A dal a megbánásról és az önreflexióról szól. Az énekes bevallja, hogy összetörte a lány szívét, ahogyan valaki korábban az övét is összetörte. Most már szeretne visszatérni hozzá („Vigyél vissza, mert maradni akarok”), de rájön, hogy már túl késő, és a lány jobbat érdemel. A refrén, „Tartogasd a könnyeidet egy másik napra”, egyfajta kérés a lány felé: ne pazarolja rá a könnyeit, mert talán nem érdemli meg.
The Weeknd, polgári nevén Abel Tesfaye, egy kanadai előadó. Egyedi hangzásvilágával és jellegzetes énekstílusával vált ismertté. Dalai gyakran sötét, melankolikus hangulatot árasztanak. Munkássága során számos népszerű dalt adott ki.