Heartless este confesiunea nocturnă a lui The Weeknd, superstarul canadian care își transformă viața într-o petrecere fără sfârșit. Versurile ne poartă printr-un carusel de viteză („six speed”), droguri, modele și cluburi private, unde averea și faima îi hrănesc un stil de viață ostentativ, dar și un gol interior. Artistul declară, pe un ton aproape lăudăros, că „nu are inimă”, iar surplusul de sex, bani și substanțe psihoactive este doar un pansament temporar pentru durerea pe care încearcă s-o evite.
Dincolo de bravada hedonistă, piesa dezvăluie un conflict lăuntric: Abel (numele real al lui The Weeknd) vrea să fie „un bărbat mai bun”, dar se întoarce mereu la vechile obiceiuri. Refrainul obsesiv „Sunt fără inimă” scoate la suprafață sentimentul de amorțire emoțională și teama de angajament („nu va exista niciodată un plan de nuntă pentru cel fără inimă”). În final, melodia funcționează ca un avertisment: succesul poate oferi totul la exterior, însă, fără conexiune autentică și echilibru, rămâne doar un „low life for life” – un fel de strălucire întunecată, frumos ambalată, dar lipsită de căldură umană.