Heartless signifie "sans cœur" ou "cruel". C'est un adjectif fort qui décrit une personne dépourvue de compassion ou d'émotion.
Dans cette chanson, The Weeknd utilise ce mot à plusieurs reprises pour se décrire lui-même et justifier son comportement. Il exprime une indifférence calculée face aux relations et aux sentiments, faisant de "heartless" le thème central et le titre même du morceau.
Préparez-vous à plonger dans le monde sombre et glamour de The Weeknd avec son tube Heartless ! Dans cette chanson, l'artiste canadien nous raconte son retour à une vie de débauche et d'excès, possiblement après une rupture. Il se décrit comme étant heartless, c'est-à-dire sans cœur, et nous dépeint un style de vie rempli de fêtes, de voitures de sport et de relations sans lendemain. C'est un hymne à la liberté retrouvée, mais aussi une confession sur la façon dont l'argent et la douleur l'ont rendu insensible.
Derrière cette façade de fêtard se cache une certaine vulnérabilité. The Weeknd admet essayer d'être un homme meilleur, mais se sent incapable de changer. Il y a même un court moment où il semble s'adresser à quelqu'un qui n'a jamais renoncé à lui, avouant : « I don't do well when alone » (Je ne vais pas bien quand je suis seul). Cependant, il retombe vite dans son personnage de « low life for life » (un vaurien à vie), ce qui rend la chanson à la fois entraînante et mélancolique.