Pumpkin Jack este maestrul de ceremonii al unei petreceri de Halloween ca în povești: un străin îmbrăcat complet în negru, care își face apariția pe străzi doar la lumina lunii pline. El bate ritmul cu pașii săi neliniștiți, adunând în urma lui toate făpturile nopții – fantome, lilieci, vrăjitoare și chiar zombi – gata să danseze până când „morții prind viață”. Cântecul descrie entuziasmul și suspansul ce cresc odată cu chemarea corbilor din cer, anunțând marele moment: o sărbătoare în care râsetele se amestecă cu țipetele, iar realitatea devine mai înfricoșătoare decât visele.
Refrenul ne provoacă să urmărim pașii lui Pumpkin Jack dacă suntem destul de curajoși, pentru că numai așa putem trăi o experiență unică – un dans de la miezul nopții ce nu se oprește până la ivirea zorilor. Mesajul piesei este clar: Halloween-ul nu este doar despre sperieturi, ci despre comunitate, joacă și eliberarea imaginației. Muzica veselă a lui The Singing Walrus transformă acest tablou gotic într-o invitație distractivă la a sărbători misterul, curajul și bucuria de a fi împreună.